Todas as terras de Vila Isabel eram da Fazenda do Macaco, limitada pelo Rio Joana, pelo Caminho do Cabuçu (atual rua Barão do Bom Retiro) e pela Serra do Engenho Novo. Dom Pedro I a presenteou à Imperatriz D. Amélia de Beauharnais, Duquesa de Bragança, sendo freqüentes os passeios do casal ao local. Com a volta de Dom Pedro a Portugal, a fazenda ficou abandonada, sendo atingida pela epidemia de cólera morbus de meados do século XIX. A região se situava na rota de passagem entre os Engenhos Velho e Novo dos Jesuítas, sendo cortada por dois caminhos principais: o do Cabuçu e o do Macaco.

Noel Rosa Avenida 28 de Setembro
Pedro Ernesto Avenida 28 de Setembro
Calçadas Musicais Avenida 28 de Setembro
Noel Rosa Largo do Maracanã
Bacia do Elefante Parque Recanto do Trovador
Gradil Parque Recanto do Trovador
Lanterna Japonês Parque Recanto do Trovador

O Barão João Batista de Viana Drummond, reconhecendo o potencial comercial da área, procurou o Ministro do Império, Conselheiro João Alfredo Corrêa de Oliveira, solicitando permissão para estabelecer uma linha de ferro-carril ligando a Fazenda do Macaco ao Centro da Cidade. Em 1872, o Barão de Drummond comprou a fazenda e montou (em sociedade com o Visconde de Silva, o Barão de São Francisco Filho, Bezerra de Menezes e Temístocles Petrocochino) a “Companhia Arquitetônica de Villa Izabel” para a promoção de loteamento, para o qual contratou projeto do Engenheiro Francisco Bittencourt da Silva. Assim, em 1873, nascia o primeiro bairro planejado da cidade. Bittencourt da Silva fez o levantamento do terreno e elaborou a planta do loteamento “Villa Izabel” - em homenagem à Princesa Isabel -, com 13 ruas projetadas, uma grande avenida arborizada, o “Boulevard” 28 de Setembro (aproveitando o antigo Caminho do Macaco), e uma praça central, a Sete de Março (atual Barão de Drummond).

Portão Parque Recanto do Trovador
Lago Praça Barão de Drumond
Noel Rosa Praça Barão de Drumond
Obelisco Praça Barão de Drumond
Hahnemannianos Praça Tobias Barreto
Heleno da Costa Brandão Praça Tobias Barreto
O Verão Rua Oito de Dezembro

Entre 1873 e 1875, a Companhia Ferro-Carril de Vila Isabel estendeu as linhas de bonde para Vila Isabel, inicialmente de tração animal. Em 1909, foi inaugurada a Estação de Bondes de Vila Isabel, já com tração elétrica.

Dotado de um Jardim Zoológico (nele foi criado, em 1884, o “Jogo do Bicho”), o bairro contava com os Clubes Vila Isabel F.C. (1912), Confiança Atlético Clube (1915) e, mais tarde, a atual Associação Atlética Vila Isabel (1950). Na primeira metade do século XX, foram erguidos a Igreja N. S. de Lourdes (entre 1919 e 1943), o Convento da Ajuda (1920) e a Igreja de Santo Antonio de Lisboa (1902), no alto do morro de mesmo nome, a 71 metros de altitude.

Vila Isabel abrigou uma das fábricas mais antigas da Cidade, a Companhia de Fiação e Tecidos Confiança, desativada em 1964. Hoje, o prédio remanescente do conjunto fabril - onde está instalado o Supermercado Boulevard - e casas da vila operária no seu entorno fazem parte de Área de Proteção do Ambiente Cultural municipal.

O bairro, cantado em sambas famosos em todo o Brasil, teve entre seus ilustres moradores Noel Rosa – o grande compositor profundamente identificado com o espírito e o charme de Vila Isabel -, João de Barro e Orestes Barbosa. Outra referência importante é Martinho da Vila, cuja história se confunde com a da tradicional Escola de Samba Unidos de Vila Isabel, campeã do carnaval carioca de 1988.