Antigamente, o Rio Comprido era denominado Rio Iguaçu e cruzava a região conhecida como Catumbi Pequeno, que compreende o atual bairro do Rio Comprido e parte do bairro do Estácio. O acesso à região se dava pelo Catumbi Grande (atual Catumbi) - vale entre os Morros de Santa Teresa e Santos Rodrigues -, por caminhos tortuosos abertos pelos colonizadores portugueses que desbravam os arredores do Rio de Janeiro. O principal era a Estrada do Catumbi, atual Rua Itapiru, caminho longo ocupado por sítios e chácaras ao longo do Rio Catumbi ou Papa-Couves e que alcançava o Catumbi Pequeno nas imediações da chamada “Cova da Onça”.

O Rio Comprido abrigou o Quartel General do Exército na época de Dom João VI, se tornando um bairro agradável aos ingleses, que nele habitavam em casas próprias ou propriedades cercadas de amplos quintais. Sua chácara mais famosa foi a do Bispo Frei Antonio do Desterro, erguida no século XVII, também conhecida como “Casa do Bispo”, que serviu de residência episcopal até 1873, quando ali se instalou o Seminário São José. O prédio, conservado até nossos dias, foi tombado pelo patrimônio histórico.

Chafariz Praça Condessa Paulo Frontin
Marco da inauguração Avenida Paulo de Frontim

A influência do Bispo no Rio Comprido era enorme e suas terras se estendiam até a chamada “Pedra do Bispo”. A partir do Largo do Bispo, atual Pça. Condessa Paulo de Frontin, foi aberta, em 1844, a Rua do Bispo. Dali saíam também a Rua do Rio Comprido (atual Aristides Lobo) e a Rua da Estrela, assim chamada pelo fato de nela se situar o Solar do Barão da Estrela, o português J. Maia Monteiro.

A Rua Santa Alexandrina foi aberta, em 1841, para se encontrar com os canos de Santa Teresa, dando acesso ao trecho superior do Rio Comprido, com acesso a Lagoinha pelo caminho do “Trilho do Sumaré”. Na Lagoinha ficava um aqueduto de captação de águas, oriundo das nascentes do Rio Comprido, que se conectava com os “canos da carioca”. Esse aqueduto corresponde à atual Estr. Dom Joaquim Mamede.

A rua mais longa do Rio Comprido era a Rua da Bela Vista, onde ficava a chácara do Marechal Francisco Cabral da Silva, o Barão do Itapagipe, que, depois da sua morte, daria nome à rua. Nela se destacava o casarão secular do Conde de Bonfim, demolido no século XX para dar lugar ao Hospital Alemão, que, depois de confiscado na II Guerra Mundial, deu lugar ao atual Hospital da Aeronáutica. A Avenida Paulo de Frontin foi aberta em 1919 pelo próprio engenheiro e Prefeito, que canalizou e retificou o Rio Comprido.

O Bairro cresceu e outras ruas abertas, até que, em 1967, a abertura do Túnel Rebouças ao final da Av. Paulo Frontin transformou o bairro na principal passagem entre a Zona Norte e a Zona Sul. Alguns anos mais tarde foi implantado sobre o Rio Comprido o Elevado Paulo de Frontin (atual Av. Engenheiro Freyssinet), cuja construção é marcada por uma tragédia que abalou a sociedade carioca.

Em 1971, durante as obras, o elevado sofreu o desmoronamento de um trecho com 122 metros de extensão que caiu sobre a Rua Haddock Lobo, matando 28 pessoas e destruindo 22 veículos. Reconstruído e inaugurado em 1974, o elevado passou a permitir o acesso direto ao Túnel Rebouças pela Praça da Bandeira, o que retirou parte dos veículos de passagem do bairro. Mais tarde, o elevado foi conectado à Linha Vermelha, inaugurada em 1992.