A penetração no território do atual Município de Vassouras efetuou-se através de duas regiões: a que se estende das margens do Paraibuna e do Paraíba e vai subindo até a serra da Viúva e a da Sacra Família do Caminho Novo do Tinguá, em cujo extremo, próximo da margem direita do Paraíba, se erigiu a Vila, depois Cidade de Vassouras.

Conforme tradição corrente, a primeira penetração foi feita por Garcia Rodrigues Pais Leme, o qual abriu o Caminho Novo das Minas e fixou residência na margem esquerda do Paraíba, em local situado entre aquela margem e a direita do Paraibuna; daí, ele e seus sucessores, entre os quais o sargento-mor Bernardo Soares Proença, prosseguiram na construção do caminho que ligaria Minas com a Cidade do Rio de Janeiro (aberto ou concluído entre 1700 e 1725).

O primitivo nome da região circunvizinha à referida estrada era o de Caminho Novo de Minas, como atestam os autos de concessão de sesmarias; à proporção que os povoadores se estabeleciam, novos topônimos, de âmbito restrito, foram surgindo: Cabaru (também Caburu e depois Cavaru), Pau Grande, Roça do Alferes, Pati do Alferes, Tinguá, Couto, Marcos da Costa, etc.

Nos primeiros núcleos populacionais estabeleceram-se "roças de mantimentos" e plantações de cana-de-açúcar, que precederam a cultura do café e a criação de porcos para o preparo de carnes salgadas, transportadas pelo Caminho Novo para as freguesias do Pilar e de Iguaçu. Na região de Ubá, mais tarde Pati e Andrade Pinto, tiveram roças e engenhos de cana José Rodrigues da Cruz e João Rodrigues Pereira de Almeida, seu sobrinho, agraciado com o título de Barão de Ubá.

Foram concedidas sesmarias a Marcos da Costa Fonseca Castelo Branco e Antônio Vaz Gago, respectivamente, em 1708 e em 1709.

A "Roça do Alferes", que pertenceu ao português Leonardo Cardoso da Silva, confinava com outras suas terras dos "Patis". A ele sucederam José Francisco Xavier e Antônio Luís Machado; nas terras deste se erigiria a sede da Vila de Pati do Alferes, criada por Alvará de 4 de setembro de 1820.

No outro ponto de penetração - a região que seria denominada Sacra Família do Caminho Novo do Tinguá - começaram, também, a estabelecer-se situações agrícolas ao sul da Roça do Alferes.

Aí se criou, para "Pasto espiritual" dos sesmeiros, pelo Alvará Régio de 12 de janeiro de 1755, a vigararia colada, na já instalada freguesia, pelo Bispo D. Frei Antônio do Destêrro. Fixaram-se novos sesmeiros: Antônio Pinto Guimarães (1756), Miguel da Costa Maia (1785) e outros. Dentre as famílias de fazendeiros da zona patiense, destacam - se a de Francisco Gomes Ribeiro (oriunda da de Inácio de Souza Werneck) e a de Antônio Ribeiro de Avelar.

Aldeados os índios coroados que habitavam o sertão entre os rios Paraíba e Preto, na aldeia de N. S. da Glória (Valença), e abertas as comunicações entre as terras mineiras situadas na margem esquerda do rio Preto, começaram os tropeiros a transitar pelo mesmo sertão para a margem esquerda do Paraíba, alcançando o local que, ao tempo da construção da via férrea D. Pedro II, se denominava Desengano.

Daí atravessavam o Paraíba, na altura do rio das Mortes (próximo da atual estação de Barão de Vassouras); acompanhando o curso deste, fixaram um ponto de passagem em busca da estrada que ia de Sacra Família para o Tinguá: a várzea de Luís Homem de Azevedo e Francisco Rodrigues Alves, que se tornou conhecida por "Sesmaria de Vassouras e Rio Bonito" e onde seria criada a Vila de Vassouras (Decreto de 15 de janeiro de 1833), na freguesia de Sacra Família do Tinguá, sendo extinta a vila de Pati do Alferes. Nessa época e em anos posteriores foram fazendeiros na região Francisco José Teixeira Leite (agraciado com o título de Barão de Vassouras); seus irmãos, filhos do Barão de Itambé; Manoel Jacinto Nogueira da Gama, mais tarde Conde de Baependi; José Clemente Pereira; os Correia e Castro (Barões do Tinguá e de Campo Belo); Pereira de Faro (Barão do Rio Bonito), entre outros.

Contribuiu, também, para o devassamento do território o elemento negro, não propriamente como descobridor ou explorador, mas como trabalhador rural utilizado pelos sesmeiros nos serviços da lavoura (a população escrava da região, ao tempo em que Vassouras possuía uma das maiores lavouras de café, chegou a atingir 20.000 pessoas).

Ponto de partida do povoamento das atuais sedes distritais foi, sem dúvida, o "pouso" ou o "rancho" dos viajantes e tropeiros, bem como as capelas que se construíam para o culto católico.

Os possuidores de terras doavam áreas para patrimônio da capela, seu adro e um "rossio" fronteiro; as "faces laterais do rossio eram aforadas e nesses terrenos se construíam pequenas casas de comércio e residências".

Destacada foi por muito tempo a posição de Vassouras como núcleo da aristocracia rural fluminense. "Pau Grande" e "Rocinha" foram as maiores propriedades agrícolas do Município, tornando-se famosas pelo volume da produção cafeeira. A falta de braços para a lavoura de café, decorrente da abolição da escravatura, em 1888, ocasionou o abandono das terras. O café, fator preponderante do progresso de Vassouras, teve sua cultura abandonada, estando atualmente quase eliminada.

Cedo, porém, verificou-se a reação contra os fatores negativos, passando o Município a cuidar de pequenas lavouras, principalmente das de hortaliças e cereais, desenvolvendo a pecuária e a indústria.

Antiga Estação Ferroviária

Inaugurada em 1912 pelo então Presidente da República, Marechal Hermes da Fonseca, ficou ao abandono depois da extinção do ramal. Adquirida à Rede Ferroviária Federal pela Fundação Severino Sombra, foi recomposta em sua beleza antiga, tornando-se sede da presidência da, agora, Universidade Severino Sombra. Construção térrea em tijolo aparente, cujas fachadas, principal e posterior, têm nas laterais portas em folha dupla de madeira, ladeadas por duas pilastras, encimadas por frontão triangular, em cujo centro encontra-se um óculo. Na parte central, seqüência de 04 janelas e porta central. Acima destes vãos, meia água sustentada por mãos francesas. No eixo de simetria, ergue-se uma torre com quatro ornatos nas extremidades e relógio em cada face.

Biblioteca Maurício de Lacerda

A Biblioteca encontra-se na Casa de Cultura Tancredo Neves. Fundada em 18 de março de 1872, denominava-se Biblioteca Municipal, passando em 1959 a ter o nome do ex-prefeito Maurício Lacerda. Residente em Vassouras, aqui viveu com seus filhos, entre eles, Carlos Lacerda. Tem como coleções principais os Almanaques e os Anais da Câmara e do Senado, do século XIX, além de livros e periódicos, perfazendo um total de 22.000 títulos.

Casa do Barão do Ribeirão e do Visconde de Cananéia

Construída em 1860 para residência do Barão do Ribeirão, que passou por testamento a seu filho, o Visconde de Cananéia. Serviu de instalação ao Hotel Cananéia em 1895, vindo a ser depois cadeia do Município e o Fórum de Vassouras. De feição neo-clássica, apresenta na fachada principal, no térreo, seqüência de 6 janelas e porte central. Nas laterais do edifício, pórtico em cantaria com portão de ferro. No andar superior, pilastras corínteas, que intercalam 7 janelas rasgadas com balcão. Acima do entablamento, pesada platibanda com frontão ao centro. No ato desta, dispõem -se estatuetas de louça. Interior muito modificado, inclusive no que diz respeito à escada central. Tombada pelo IPHAN - Minc. Verdadeira construção urbana do ciclo de café, tem pomposo interior que serviu a inúmeras recepções.

Chafariz D. Pedro II

Inaugurado em 1849 no aniversário do Imperador D. Pedro II, que doou dinheiro para a sua realização, quando da sua visita a Vassouras em 1840, ocasião em que se sugeriu a construção do chafariz. Em cantaria lavrada, possui tanque, com duas torneiras localizadas em um painel vertical que se eleva entre pilastras, até uma cimalha, que, por sua vez, serve de apoio a uma curva central e pináculos laterais. Outrora, abaixo da cimalha, existia um lampião com estrutura de ferro fundido.

Chafariz Monumental

Construído em 1845 por solicitação da Câmara à Assembléia Provincial. Autoria do arquiteto espanhol D. Joaquim de Souto Garcia de La Veja. O Obra de cantaria acurada, ergue-se, ao centro de um tanque poligonal, coluna central com dupla taça e uma pinha por arremate.

Colégio Santos Anjos

Construído em 1859 para residência do Dr. Caetano Furquim de Almeida, advogado, Presidente de Câmara de Vassouras, um dos fundadores de Associação Comercial do Rio de Janeiro. Ao falecer deixou sua residência para instalação de um asilo, transformado posteriormente no Colégio dos Santos Anjos, sofrendo, a partir daí, reformas de ampliação adaptadas às suas novas funções. Em alvenaria de adobe e pedra, a fachada principal, no térreo, apresenta seqüência de 06 janelas que correspondem a 06 portas-janelas com balcões no 2º piso. Sobre estas cimalhas se assenta pesada platibanda. Na lateral esquerda do prédio, pátio ajardinado e Capela construída no século XX. O sobrado é disposto em tomo de imponente saguão com escada em madeira, pé direito duplo, iluminado por clarabóia de vidro.

Matriz de Nossa Senhora da Conceição

Teve sua origem em uma pequena capela erguida em 1828, através de subscrição promovida pelo Barão de Ayruroca. Sua forma atual só foi atingida em meados do século XIX. Nave única e capela - mor, esta ladeada por corredores que dão no consistório. Na nave, 4 altares laterais, coro e batistério. O altar - mor, em madeira, tem influência neoclássica, e no arco cruzeiro, se inserem os púlpitos, um de cada lado. Na fachada principal, três portas de entrada a que correspondem três janelas do coro. Acima destas, frontão triangular com relógio ao centro. Nas laterais, torres sineiras, com rosáceas e janelas, que culminam em talhos esguios de alvenaria, coroados por galos de grimpa.

Mausoléu da Família Barão de Itambé

Localiza-se à esquerda do Campo Santo, tendo à frente a capela, aos fundos a praça e, ao seu redor, túmulo onde estão sepultados os mais tradicionais membros da sociedade Vassourense e da Irmandade. Construção do século XIX. Erigido em mármore branco, tem portão de entrada em ferro trabalhado, que permite o ingresso à sua parte inferior, onde estão os restos mortais de família. O acesso ao interior é feito através de escadaria em mármore, onde se destacam dois vitrais de Santa Rita e São Pedro.

Ruínas da Casa do Barão do Amparo

Localizado em uma elevação, o que propicia uma visão privilegiada da cidade, conferindo-lhe grande imponência. Possui ao seu redor árvores, e no entorno, residências. Construído nas primeiras décadas do século XIX e concluído em 1886 pelo engenheiro Dr. José de Magalhães, contratado pelo Barão de Amparo. Obedecia às linhas estilísticas do ecletismo arquitetônico, sendo cada uma de suas fachadas cópia de diferentes palacetes que o Barão viu e apreciou na Europa. Sua planta apresentava formato quadrilátero, com dimensões internas amplas. Encontra-se abandonado, com mato à volta, onde outrora estavam os jardins desenhados por Glaziou.

Solar Barão de Vassouras

Construção do século XIX, pertenceu a Francisco José Teixeira Leite, Barão de Vassouras, e recentemente foi vendida pelos herdeiros a um empresário. A casa, extensa construção de um só pavimento, de esquina, com porão alto, apresenta na fachada principal seqüência de janelas e portas, e robusta platibanda balaustrada, assente sobre cimalha, conferindo uma feição pesada. Possui planta em "U", com pátio ao centro, para o qual as salas íntimas da residência se abrem através de portas e janelas envidraçadas com verga em arco pleno. Nesta residência foi assinado pelo Imperador o contrato para a construção da Estrada de Ferro D. Pedro II. - Tombada pelo IPHAN

Solar do Barão de Massambará

Construção do século XIX, foi até 1874 moradia dos Barões de Massambará. Adquirido neste ano pelo Governo da Província, serviu à escola Tiago Costa e ao DNER. Em 1968 foi cedido pelo Estado à Fundação Educacional Severino Sombra, para nele ser instalada a Faculdade de Medicina de Vassouras. Atualmente nele funciona a Fundação Universitária Severino Sombra. Edificação de dois pavimentos e porão habitável, de partido retangular original, sem afastamento frontal. A fachada principal apresenta no primeiro pavimento uma seqüência de 7 janelas e 1 porta de entrada, no segundo pavimento, 8 porta-janelas dão acesso a uma escada sacada corrida ao longo de toda a fachada. Esta é encimada por um entablamento simplificado e ladeada por cunhais, que, no térreo, são de cantaria. Na lateral esquerda, portão em ferro, ladeado por dois pilares coroados por Iampiões.