Em fins do século XVI, as terras do atual Município de Engenheiro Paulo de Frontin eram habitadas pelos índios Tamoios.

Ponto convergente de Minas, Rio e São Paulo, ali se fazia o rodeio do gado destinado ao corte, cobrando-se na barreira a taxa correspondente ao número de cabeças em trânsito por determinação: primeiro do Vice-rei e depois do Governo da Província. Rodeio por isso mesmo, nunca perdeu o seu nome.

Segundo o Jornalista Coryntho de Souza, em seu livro "Rodeio, ontem e hoje", o povoado surgiu como surgiram outros lugarejos do Brasil, formado por caravanas lusas que partiam do litoral em busca de novas terras. Mas até o princípio do século XVIII, ainda era uma trilha natural das que seguiam para outros pontos do país. Não havia uma sociedade organizada.

A zona urbana da Vila pertencia à fazenda Hermitage, aliás a que primeiro se instalou em Rodeio, com a aquisição de parte das sesmarias concedida na Sacra Família do Tinguá em 1755.

Somente na década de 1860, quando a Cia. da Estrada de Ferro D. Pedro II, atravessou suas terras é que um desenvolvimento maior começou a se delinear.

Em 22 de janeiro de 1946, esta Cidade passou a denominar-se Engenheiro Paulo de Frontin, ainda como 6º Distrito de Vassouras, emancipando-se em 1963.

Estação Ferroviária de Engenheiro Paulo de Frontin

A estação foi inaugurada em 12 de junho de 1863. A estrada de Ferro foi um marco em Engenheiro Paulo de Frontin, e as estações foram construídas no modelo das "Gares" inglesas. D. Pedro II e Dona Teresa Cristina estiveram presentes na inauguração. O prédio possui dois andares e sua construção é de tijolo maciço envernizado e madeira. O piso em alguns cômodos, é de tacos que formam desenhos geométricos e, em outros, de cerâmica fosca. As janelas e portas são de folha dupla de madeira e caixilhos de vidro.

Igreja Matriz São João Batista

Para se chegar à Igreja da Soledade, havia apenas um caminho que partia da estrada que conduzia à Barreira e, as pessoas que construíram a venerável Igreja, pensaram seriamente nos idosos, que se construíam na maioria da população e que não poderiam escalar o caminho difícil que, naquela época era uma trilha bastante acidentada. Pensaram, então em construir uma outra Igreja, no próprio Arraial, que já se delineava como propício para conter um povoado. Com a ajuda do povo e de alguns beneméritos do local a Igreja foi inaugurada em 4 de setembro de 1938.

Igreja Nossa Senhora de Lourdes

Localizada no centro de Morro Azul, a Igreja foi construída em 1949 por Joaquim Mendes em agradecimento por uma benção recebida, com restabelecimento de sua filha, que teve a saúde abalada. Vale ressaltar que o povo é muito religioso e freqüenta com assiduidade as missas ali realizadas. Pessoas da própria localidade cuidam para que nada falte aos eventos religiosos, zelando pelo asseio e manutenção de todos os bens pertencentes a Igreja, procurando conservar o patrimônio deixado pelo seu grande benfeitor, que foi Joaquim Mendes.

Túnel Doze

Túnel Doze teve sua obra iniciada no ano de 1859, sob o reinado de D. Pedro II. Ela foi executada pela Companhia de Estrada de Ferro de D. Pedro II, cujo Presidente era Christiano Benedeto Ottoni. Os engenheiros responsáveis eram ingleses e a mão de obra escrava. O túnel é feito de pedra encaixada, em forma de arco. Sua fachada é imponente e contém, nas suas laterais, duas placas em mármore com inscrições. O atrativo era o maior da época, com comprimento de 2233,60 metros. Encontra-se em razoável estado de conservação e atualmente faz a ligação entre o Município de Mendes e Engenheiro Paulo de Frontin.