Todas as terras de Vila Isabel eram da Fazenda do Macaco, limitada pelo Rio Joana, pelo Caminho do Cabuçu (atual rua Barão do Bom Retiro) e pela Serra do Engenho Novo. Dom Pedro I a presenteou à Imperatriz D. Amélia de Beauharnais, Duquesa de Bragança, sendo freqüentes os passeios do casal ao local. Com a volta de Dom Pedro a Portugal, a fazenda ficou abandonada, sendo atingida pela epidemia de cólera morbus de meados do século XIX. A região se situava na rota de passagem entre os Engenhos Velho e Novo dos Jesuítas, sendo cortada por dois caminhos principais: o do Cabuçu e o do Macaco.

O Barão João Batista de Viana Drummond, reconhecendo o potencial comercial da área, procurou o Ministro do Império, Conselheiro João Alfredo Corrêa de Oliveira, solicitando permissão para estabelecer uma linha de ferro-carril ligando a Fazenda do Macaco ao Centro da Cidade. Em 1872, o Barão de Drummond comprou a fazenda e montou (em sociedade com o Visconde de Silva, o Barão de São Francisco Filho, Bezerra de Menezes e Temístocles Petrocochino) a “Companhia Arquitetônica de Villa Izabel” para a promoção de loteamento, para o qual contratou projeto do Engenheiro Francisco Bittencourt da Silva. Assim, em 1873, nascia o primeiro bairro planejado da cidade. Bittencourt da Silva fez o levantamento do terreno e elaborou a planta do loteamento “Villa Izabel” - em homenagem à Princesa Isabel -, com 13 ruas projetadas, uma grande avenida arborizada, o “Boulevard” 28 de Setembro (aproveitando o antigo Caminho do Macaco), e uma praça central, a Sete de Março (atual Barão de Drummond).

Entre 1873 e 1875, a Companhia Ferro-Carril de Vila Isabel estendeu as linhas de bonde para Vila Isabel, inicialmente de tração animal. Em 1909, foi inaugurada a Estação de Bondes de Vila Isabel, já com tração elétrica.

Dotado de um Jardim Zoológico (nele foi criado, em 1884, o “Jogo do Bicho”), o bairro contava com os Clubes Vila Isabel F.C. (1912), Confiança Atlético Clube (1915) e, mais tarde, a atual Associação Atlética Vila Isabel (1950). Na primeira metade do século XX, foram erguidos a Igreja N. S. de Lourdes (entre 1919 e 1943), o Convento da Ajuda (1920) e a Igreja de Santo Antonio de Lisboa (1902), no alto do morro de mesmo nome, a 71 metros de altitude.

Vila Isabel abrigou uma das fábricas mais antigas da Cidade, a Companhia de Fiação e Tecidos Confiança, desativada em 1964. Hoje, o prédio remanescente do conjunto fabril - onde está instalado o Supermercado Boulevard - e casas da vila operária no seu entorno fazem parte de Área de Proteção do Ambiente Cultural municipal.

O bairro, cantado em sambas famosos em todo o Brasil, teve entre seus ilustres moradores Noel Rosa – o grande compositor profundamente identificado com o espírito e o charme de Vila Isabel -, João de Barro e Orestes Barbosa. Outra referência importante é Martinho da Vila, cuja história se confunde com a da tradicional Escola de Samba Unidos de Vila Isabel, campeã do carnaval carioca de 1988.

Antigo Jardim Zoológico
Endereço: Rua Visconde de Santa Isabel, 272

O loteamento que deu origem ao bairro de Vila Isabel foi idealizado pelo barão José Batista de Vianna Drummond, que, para tal, havia adquirido da princesa Leopoldina as terras da fazenda do Macaco, no Andaraí. O plano de dotar o bairro de muitos benefícios modernos levou o barão a implementar, em 1875, a Companhia Ferro Carril Vila Isabel com a linha de bondes puxados a burro entre o bairro e o Centro. Em 1888 criou o Jardim Zoológico da rua Visconde de Santa Isabel, que exibia animais nacionais e exóticos entre as atrações nos jardins de jogos – como carrossel e tiro ao alvo. Foi para custear a manutenção dos animais que o barão de Drummond idealizou o jogo do bicho. O Jardim Zoológico, hoje administrado pela Prefeitura, foi transferido para a Quinta da Boa Vista.

Conjunto arquitetônico da antiga Companhia de Fiação Confiança
Endereço: Rua Maxwell e várias outras

Construída em 1884, foi uma das maiores fábricas do Brasil no setor têxtil e teve grande crescimento no Rio de Janeiro nas últimas décadas do século XIX. Em torno da Confiança foram construídas diversas vilas operárias, atividade incentivada pela política governamental da época. A fábrica seguiu tipologia industrial inglesa e as vilas são de diveros tipos de tamanho, mas em geral com planta semelhante. Na décade de 1960, a fábrica foi fechada e em 1979 tranformada em um supermercado.

Convento de Nossa Senhora da Conceição da Ajuda
Endereço: Rua Barão de São Franscico, 385

Foi construído em 1920, tornando-se um marco na paisagem do bairro de Vila Isabel. O bem cultural relaciona-se com a evolução urbana da cidade, especificamente com o alargamento da atual Avenida Rio Branco em 1911 e a consequente demolição do antigo Convento da Ajuda construído no século XVIII.

Colégio Estadual João Alfredo
Endereço: Avenida 28 de Setembro, 109

Destinado por iniciativa do conselheiro João Alfredo ao Asilo dos Meninos Desvalidos, teve sua criação ligada ao ensino profissionalizante. O prédio, construído em 1875, tem estilo neoclássico.

Escola Municipal República Argentina
Endereço: Avenida 28 de Setembro, 125

Construído em art déco e inaugurado em 1935, o edifício se destaca pela sua volumetria e pureza formal, algo descaracterizada com o passar do tempo. Tem semelhanças tipológicas com outras escolas construídas naquele período, o da administração Pedro Ernesto.

Igreja Nossa Senhora de Lourdes
Endereço: Rua Teodoro da Silva, s/nº

A paróquia de Nossa Senhora de Lourdes, criada por decreto em agosto de 1900, funcionou na capela situada na rua Barão de Drummond nº 17, até 1918 quando foi vendida para as freiras do convento da Ajuda. A atual igreja de Nossa Senhora de Lourdes foi projetada pelo arquiteto italiano Antônio Virzi, que recebeu pela autoria a medalha de bronze no Salão de 1922 da Escola Nacional de Belas Artes. A pedra fundamental foi lançada em 1914. As obras começaram em 1919 e somente terminaram em 1943 com a construção do campanário. A fachada eclética combina de modo inovador elementos historicistas que já foram identificados com as igrejas lombardas e com a arquitetura italiana. Mais original é a ousada espacialidade do interior. Surpreende o tratamento dado ao altar-mor. Em forma de uma gruta, reproduz o ambiente da Gruta de Massabielle, existente na cidade francesa de Lourdes, onde a Nossa Senhora apareceu à Santa Bernadette.

Igreja de Santo Antônio de Lisboa e Bom Jesus do Monte
Endereço: Rua Teodoro da Silva, s/nº

De reconhecido valor histórico e cultural, o tombamento da igreja inclui sua escadaria de acesso e os bens encontrados no seu interior.