Nos primórdios, situava-se na região a aldeia “Kariané” dos índios Tamoios, já representada em um mapa francês de 1558. Eles davam o nome de “Ypaum” (espaço entre canais) a toda essa área. Os índios foram exterminados em 1575 pelo Governador Antonio Salema, para ali construir engenhos.

O do nome do Bairro vem de Charles Leblon, francês dono de um grande lote no areal, o chamado “Campo do Leblon”. Adquirido de Bernardino José Ribeiro, em 1845, nele Leblon instalou uma fazenda de gado e explorava a pesca de baleias pela Empresa Aliança.

Em 1857, Charles Leblon negociou suas terras com Francisco José Fialho, que as revendeu a outros em 1878, destacando-se o português José de Guimarães Seixas, abolicionista, em cuja chácara, situada no atual Alto Leblon, abrigava escravos fugidos, passando o local a ser conhecido como Quilombo do Seixas ou do Leblon. Outras duas chácaras se situavam próximas: a Chácara do Céu e a Chácara do Guimarães. No início do Século XX, o Leblon, cruzado pelos rios Preto e Branco, era constituído de cerca de 100 chácaras desmembradas da Fazenda Nacional da Lagoa e suas únicas ruas eram a rua do Sapé ou do Pau (atual Dias Ferreira), a Travessa do Pau, o Largo da Memória e o Caminho da Barra (ligando a Praia do Pinto à barra da Lagoa).

Nas décadas de 1910 e 1920, surgiu a Companhia Industrial da Gávea, dos engenheiros Adolfo Del Vecchio, José Ludolf e Miguel Braga, responsável pelo loteamento inicial do Leblon e pela abertura da Praça Dr. Frontin (atual Antero de Quental), das avenidas Ataulfo de Paiva e Del Vecchio (atual San Martin) e das ruas Rita Ludolf, General Urquiza, Aristides Espíndola, Acarai (José Linhares), a Avenida Afrânio de Melo Franco, a rua José Ludolf (Humberto de Campos), entre várias outras. Com a chegada do bonde, em 1914, o bairro se ligava ao resto da Cidade. Em 1919, por iniciativa de Paulo de Frontin, foi aberta na orla a Avenida Delfim Moreira e urbanizada a Praia do Leblon. No seu prolongamento, aproveitando caminho que seria destinado a uma ferrovia abandonada, surgia então a Avenida Niemeyer.

O Circuito da Gávea – onde se destacaram Chico Landi, Manuel de Teffé, Carlo Pintacuda, Ascari, Casini, Hans Stuck etc -, inaugurado em 1933, passava pelo Canal da Visconde de Albuquerque, pela avenida Niemeyer e pela Estrada da Gávea. A chegada das velozes baratinhas no Hotel Leblon (1923), atraia multidões.

Na orla da lagoa existiam grandes favelas: a favela da Praia do Pinto, o Parque Proletário do Leblon e favela da Ilha das Dragas, todas removidas na década de 1960. Próximo a elas, o Clube de Regatas do Flamengo inaugurou seu estádio de futebol em 1938, conhecido como “Estádio da Gávea”, apesar de se situar no Leblon, com sua sede desportiva. Em 1957, surgiu a Cruzada São Sebastião, idealizada por Dom Hélder Câmara em 1957 e composta por dez blocos habitados por seis mil pessoas de baixa renda. Na área do canal aberto pelo Prefeito Carlos Sampaio, ligando a lagoa ao mar, o Prefeito Henrique Dodsworth implantou, em 1937, setenta mil metros quadrados de jardins, ficando o lugar conhecido popularmente como Jardim de Alah.

Bares tradicionais surgiam: o Clipper, o Memória, o Paraizo, o Três Vinte, o Columbia, o Recreio, o Astória, entre outros. Com a intensa produção imobiliária o bairro cresceu, adensou e virou “point” noturno com seus bares e restaurantes.

Como atrações, destacam-se o tradicional Cine Leblon (1951), os restaurantes Garcia & Rodrigues, Antiquarius, La Mole (1958), Celeiro e Degrau (1950), os bares Bracarense (1951), Jobi, Clipper (1942), a Cobal, a Padaria Rio Lisboa, as Livrarias Letras & Expressões e Argumento, a Pizzaria Guanabara, as casas de show Plataforma e Scala, o Rio Design Center e o novíssimo Shopping Leblon.

A grande área verde do bairro é o Parque do Penhasco Dois Irmãos ou Sergio Bernardes, nas encostas da antiga Chácara do Céu, com mirante em sete níveis diferentes, anfiteatro, caminhos e uma vista espetacular da orla carioca.

Clube Monte Líbano
Endereço: Avenida Borges de Medeiros

Fundado em 12 de setembro de 1946 e suas dependências ocupam uma área de 22.000m², em local valorizado, com vista para a Lagoa Rodrigo de Freitas.

Escadaria
Endereço: Rua General Urquiza

Escadaria com degraus e balaustrada em pedra. Possui rico painel de azulejos.