Em 1503/1504, expedição comandada por Gonçalo Coelho chegou à região de Uruçumirim (pequena abelha), que corresponde aos atuais bairros do Flamengo e Glória, na época habitada pelos índios Tamoios. Na foz do atual rio Carioca, estabeleceu uma feitoria, marco inicial da ocupação da cidade, que ficou conhecida como Aguada dos Marinheiros, por ser o local onde os tripulantes dos navios que passavam se reabasteciam de água potável.

A origem do nome Flamengo tem duas versões: a primeira é que viria de prisioneiros holandeses ou “flamengos”; a segunda é que o nome viria de pássaros pernaltas, vermelhos, flamingos ou “flamengos”, que freqüentavam as praias da região.

No século XIX, o bairro do Flamengo já estava integrado à malha urbana e abrigava residências de aristocratas ricos e grandes fazendeiros de café. No final do século, com a decadência da cultura cafeeira, as grandes mansões passam a ter destinações diversas, como escolas e asilos.

Os primeiros bondes de tração elétrica fazem sua estréia na Cidade em 1892, numa linha entre o Centro e a Praia do Flamengo. São também marcos da interligação do bairro com as demais áreas da cidade a abertura da Avenida Beira Mar, em 1905, e a construção da Avenida do Contorno (atual Rui Barbosa), na década de 1920. Nos anos 50, para melhorar a circulação entre o Centro e a Zona Sul, foi alargada a Avenida Beira-Mar.

Em 1961, inicia-se a construção do aterro do Flamengo, que utilizou terra do Morro de Santo Antonio, desmanchado a jatos d'água. Inaugurado em 1965, o Parque do Flamengo é hoje uma das mais belas e visitadas áreas de lazer da cidade.

Antiga Garagem dos Bondes
Endereço: Rua Dois de Dezembro, 41

De autoria de Francisco de Azevedo Monteiro Caminhoá, foi inaugurado em 1904. Nesse prédio de proporções clássicas funcionou a oficina de concertos da Companhia Ferro Carril Jardim Botânico, associada à expançaõ dos limites urbanos do Rio de Janeiro no século XIX.

Capela Nossa Senhora da Piedade
Endereço: Rua Marquês de Abrantes, nº 215

O projeto original, do início da década de 1860, foi atribuído ao major José Maria Jacinto Rabelo, um dos mais importantes arquitetos do Rio de Janeiro no século XIX.

Castelinho do Flamengo
Endereço: Praia do Flamengo 158

Projetado em 1916 pelo engenheiro Francisco dos Santos para residência do dono da construtora Silva Cardoso, destaca-se pela forma como são compostas as fachadas, em vários planos, sendo repletas de elementos decorativos, merecendo destaque sua torre pontiaguda.

Cine Paissandu
Endereço: Rua Senador Vergueiro, 35

O cinema foi ponto agregador de jovens intelectuais e cinéfilos que foram chamados Geração Paissandu, desde os anos de 1960. O local er uma referência cultural na cidade pela exibição do cinema de arte e seu funcionamento foi interrompido no dia 31 de agosto de 2008.

Conjunto das Palmeiras Reais do Flamengo
Endereço: Rua Paissandu e Praia do Flamengo

A Rua Paissandu, aberta em 1864, fazia a ligação entre a residência da Princesa Isabel (atual Palácio da Guanabara) e a praia do Flemango. Hoje, o logradouro possui cerca de 200 exemplares dessas palmeiras.

Escola Municipal Alberto Barth
Endereço: Praia do Flamengo, 314

Arquitetura de influência francesa, de autoria dos renomados arquitetos Sylvio e Raphael Rebecchi.

Igreja da Santíssima Trindade
Endereço: Rua Senador Vergueiro, 141

Construção em art déco, de autoria do arquiteto Henri Paul Pierre Sajus, de 1939. Chama atenção o rendilhado na sua fachada e sua torre pontiaguda. Destaca-se no seu interior a sobriedade de linhas e a estatutária.

Instituto João Alves Afonso
Endereço: Rua Ipiranga, 70

O classicismo é apenas referencial, construção de 1890, manifestando-se mais nas proporções, na modenatura dos vãos e na implantação do edifício, que na ornamentaçõa, de resto, bastante singela. Observar o porão elevado, com óculos de ventilação, os cunhais e pilastras, a dupla escadaria de acesso, e o desenho das janelas, com bandeiras em vidro e subdivisões que estilizam arcos gemidos. O avarandamento em ferro é fin-de-siécle.