No século XVIII, o Engenho de Dentro pertenceu ao mestre de Campo João Árias de Aguirre. Com o desmembramento de suas terras, destacou-se a Chácara do Dr. Francisco Fernandes Padilha, que se estendia até o sopé da Serra dos Pretos Forros. O Dr. Padilha possuía uma fábrica de carvão e, em sua Chácara abriu diversas ruas: a Dr. Peçanha, hoje Adolfo Bergamini, a Dr. Leal, a Dr. Bulhões, entre outras e criou o núcleo do bairro.

Existia uma fábrica de vidro no final da rua Luis Carneiro, atual Gustavo Riedel que, em 1908, foi transformada em hospital de emergência e mais tarde tornou-se o Hospital Dom Pedro II, destinado aos doentes do antigo Hospício da Praia Vermelha. Atualmente, o antigo “Hospital dos Alienados” é chamado de Instituto Municipal Nise da Silveira, uma homenagem a uma de suas principais colaboradoras e fundadora do Museu do Inconsciente.

A única Capela do bairro, era a de N.S. da Conceição (atual São Sebastião) na rua Francisca Meyer, hoje Catulo da Paixão Cearense mas, no início do século XX, o monsenhor Antônio Jerônimo Rodrigues achando-a pequena, fundou um Colégio e começou as obras que deram origem a atual Matriz de N.S. da Conceição, na avenida Amaro Cavalcanti. Esta rua, aberta pelo prefeito que lhe deu o nome, liga o Méier ao Engenho de Dentro.

O que deu impulso ao bairro foi a abertura da Estrada de Ferro Dom Pedro II, depois Central do Brasil, pois nele foram construídas as grandes oficinas ferroviárias do Engenho de Dentro que, em 1881, eram consideradas as mais importantes da América Latina. Sob a direção do Engenheiro Conrado de Niemeyer, as oficinas compreendiam uma área coberta de 12.825 metros quadrados e fabricavam vagões e carros de passageiros, reparação de locomotivas e, em 1954, passou a cuidar da tração diesel-elétrica.

Em 1873, foi inaugurada a estação do Engenho de Dentro, que, mais tarde, foi demolida. Em 1937, foi construída a nova estação: um grande pavilhão, com cobertura em telha de fibro-cimento, apoiada em estrutura de ferro em forma de arco que vence um vão livre de 50 metros. A estação, projeto do engenheiro Jorge Leal Burlamaqui, tem influência da arquitetura inglesa. As oficinas do Engenho de Dentro foram ampliadas por Trajano Sabóia de Medeiros, em 1907, que projetou a oficina “Trajano de Medeiros & Cia”, para construção de vagões e, principalmente, de bondes elétricos. A partir de 1970, foi usada para construção de pontes de estrutura metálica na RFFSA, sendo desativada em 1994. Em 1983, na área das oficinas, foi instalado o Museu do Trem, ou Centro de Preservação Histórica Ferroviária do Rio de Janeiro, com várias relíquias históricas, como a famosa locomotiva “Baronesa” que inaugurou a Estrada de Ferro Mauá.

A construção da “Linha Amarela”, entre 1994 e 1997, possibilitou a ligação dos subúrbios com a Barra da Tijuca e valorizou o Engenho de Dentro.

Com a realização dos jogos PAN-AMERICANOS no Rio de Janeiro, o Engenho de Dentro foi escolhido para abrigar uma das mais importantes instalações do evento, o Estádio Olímpico João Havelange, construído no terreno das antigas oficinas ferroviárias, com capacidade para 46 mil pessoas, popularmente conhecido como “Engenhão”. O jogo inaugural foi: Botafogo 2 X 1 Fluminense, em 30 de junho de 2007.

O Engenho de Dentro se destacou, também, pelo carnaval de rua, com os blocos “Chave de Ouro”, de 1940, e “Arranco”, transformado em Escola de Samba, em 1973.

Estação Ferroviária
Endereço: Avenida Amaro Calvalcanti, s/nº

O prédio atual foi construído em 1937 no local da antiga estação que ali funcionava desde 1873. Destaca-se a volumetria da edificação marcada pela forma monumental da estrutura metálica de sua cobertura em arco, de influência inglesa.

Igreja Nossa Senhora da Conceição de São José
Endereço: Avenida Amaro Calvalcanti, 1.761

As primeiras referências è Igreja datam de 7 de março de 1906, quando esta ainda pertencia à Paróquia de Inhaúma.